Beliau telah bertugas dalam bidang pendidikan selama lebih 25 tahun. Hampir separuh daripada masa itu dihabiskan sebagai mudir, atau pengetua, Madrasah Al-Arabiah Al-Islamiah.
Sebelum itu, Encik Herman Cher Ma’in juga berpengalaman sebagai naib pengetua di dua sekolah aliran nasional, Sekolah Menengah Queensway (Disember 2007 hingga April 2011) dan Sekolah Menengah Teck Whye (Januari 2006 hingga November 2007).





